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구아노신 일인산

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1. 개요

구아노신 일인산(GMP)은 리보스 5-인산으로부터 시작하여 퓨린 고리의 점진적인 형성을 통해 합성된다. GMP는 고리형 구아노신 일인산(cGMP)으로 존재할 수 있으며, 호르몬 신호 전달에 중요한 역할을 한다. 식품 첨가물로 사용되며, E626으로 알려져 있다. 구아닐산나트륨, 구아닐산이칼륨, 구아닐산칼슘 등의 염 형태로 우마미 맛을 제공하는 향미 증진제로 사용되며, 이노신산나트륨과 함께 사용되기도 한다. 5'-GMP는 표고버섯 등 버섯류의 감칠맛 성분이며, 핵산계 조미료로 공업적으로 생산된다.

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구아노신 일인산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
양성자화된 구아노신 일인산
양성자화된 구아노신 일인산
구아노신 일인산의 공간 채우기 모형
구아노신 일인산의 공간 채우기 모형
IUPAC 이름5′-구아닐산
계통명[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-아미노-6-옥소-1,6-다이하이드로-9H-퓨린-9-일)-3,4-다이하이드록시옥솔란-2-일]메틸 다이하이드로젠 포스페이트
다른 이름5′-구아니딜산
E 번호 E626
약어GMP
IUPHAR 리간드5123
CAS 등록번호85-32-5
UNII16597955EP
펍켐135398631
켐스파이더 ID6545
켐블604603
스마일즈C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N
MeSH 이름구아노신 일인산
속성
분자식C10H14N5O8P
pKa0.7, 2.4, 6.1, 9.4
겉모습해당 사항 없음
밀도해당 사항 없음
녹는점해당 사항 없음
끓는점해당 사항 없음
용해도해당 사항 없음
위험성
주요 위험해당 사항 없음
인화점해당 사항 없음
자연 발화점해당 사항 없음
활용
용도DNA 및 RNA 구성 요소

2. 데노보 합성

GMP의 합성은 오탄당 인산 경로의 생성물인 리보스 5-인산으로부터 시작된다. GMP 합성은 리보스의 1번 탄소에 있는 퓨린 고리의 점진적인 형성에 의해 진행되며, 이산화 탄소, 글루타민, 글리신, 아스파르트산테트라하이드로폴산의 1탄소 유도체가 퓨린 고리의 형성을 위해 다양한 원소들을 제공한다.[12]

GMP 데노보 합성(de novo synthesis)


실험 모델에서 구아노신 일인산 생합성의 억제제로서 글루타민 유사체인 DON을 사용할 수 있다.[3]

3. cGMP

구아닐산 고리화효소는 GTP로부터 고리형 구아노신 일인산(cGMP)를 만든다.[12]

cGMP는 호르몬에 의한 신호 전달을 매개하는데 중요한 역할을 한다.[12][2]

4. 식품 첨가물

구아노신 일인산은 E 번호 E626으로 알려져 있다.[7] 구아닐산이나트륨(E627), 구아닐산이칼륨(E628) 및 구아닐산칼슘(E629)과 같은 염의 형태로, 우마미 맛을 제공하는 향미 증진제인 식품 첨가물로 사용된다.[7] 이는 종종 이노신산이나트륨과 함께 시너지 효과를 내며, 이 조합은 디소듐 5′-리보뉴클레오티드로 알려져 있다. 구아닐산이나트륨은 인스턴트 라면, 감자칩 및 스낵, 짭짤한 쌀, 통조림 채소, 훈제 육류 및 봉지 수프에서 자주 발견된다.

상당히 비싼 첨가물이므로, 우마미에 기여하는 글루탐산 또는 글루탐산나트륨(MSG)과 독립적으로 사용되지 않는다. 성분 목록에 이노신산염과 구아닐산염이 있지만 MSG가 없는 경우, 글루탐산은 가공된 콩 단백질 복합체(가수분해된 콩 단백질), 자가 분해 효모 또는 간장과 같은 다른 성분의 일부로 제공될 가능성이 높다.

5'-GMP는 표고버섯이나 팽이버섯 등의 버섯류의 감칠맛 성분이며, 공업적으로 생산되어 핵산계 조미료로 이용된다. 핵산계 조미료의 대부분은 가다랑어포의 감칠맛 성분인 5'-IMP와 5'-GMP의 혼합물이며, 공업적으로는 효모의 RNA를 원료로 하여, 푸른곰팡이의 누클레아제 P1을 작용시켜 5'-GMP와 5'-AMP의 혼합물로 만들고, 누룩곰팡이의 AMP 디아미나아제에 의해 5'-AMP만을 5'-IMP로 전환하여 효소적으로 핵산계 조미료를 제조하고 있다.[8]

5. 산업적 이용 (일본)

5'-GMP는 표고버섯이나 팽이버섯 등의 버섯류의 감칠맛 성분이며, 공업적으로 생산되어 핵산계 조미료로 이용된다. 핵산계 조미료의 대부분은 가다랑어포의 감칠맛 성분인 5'-IMP와 5'-GMP의 혼합물이며, 공업적으로는 효모의 RNA를 원료로 하여, 푸른곰팡이의 누클레아제 P1(EC. 3.1.30.1)을 작용시켜 5'-GMP와 5'-AMP의 혼합물로 만들고, 누룩곰팡이의 AMP 디아미나아제에 의해 5'-AMP만을 5'-IMP로 전환하여 효소적으로 핵산계 조미료를 제조하고 있다.[8]

참조

[1] 웹사이트 The Vegetarian Resource Group Blog http://www.vrg.org/b[...] 2018-04-25
[2] 서적 Biochemistry John Wiley & Sons Inc.
[3] 논문 Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents https://www.ncbi.nlm[...] 1990
[5] 학술지 Umami the Fifth Basic Taste: History of Studies on Receptor Mechanisms and Role as a Food Flavor. 2015
[5] 학술지 Industrial production of disodium 5?-guanylate 1967-07
[6] 학술지 "Umami": The Fifth Basic Taste 1992-02-01
[7] 웹사이트 Additive categories https://www.ceff.inf[...] 2021-11-30
[8] 서적 酵素の化学
[9] 학술지 DNA and RNA ligases: structural variations and shared mechanisms http://linkinghub.el[...] 2008-02
[10] 웹인용 The Vegetarian Resource Group Blog http://www.vrg.org/b[...] 2018-04-25
[11] 논문 Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents https://www.ncbi.nlm[...] 1990
[12] 서적 인용 Biochemistry John Wiley & Sons Inc.



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